삼중 결합
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1. 개요
삼중 결합은 두 원자 간에 세 쌍의 전자가 공유되는 화학 결합이다. 아세틸렌과 같은 분자에서 각 탄소 원자는 sp 오비탈 혼성을 통해 하나의 시그마 결합과 두 개의 파이 결합을 형성한다. 굽은 결합 모델은 파이 결합 없이 세 개의 sp³ 로브의 겹침으로 삼중 결합을 설명하기도 한다. 산소 외의 원소, 특히 전이 금속에서도 삼중 결합이 나타나며, 텅스텐 화합물과 이인의 예시가 있다.
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| 삼중 결합 | |
|---|---|
| 개요 | |
| 종류 | 화학 결합 |
| 결합 전자 수 | 6 |
| 결합 유형 | 1개의 시그마 결합과 2개의 파이 결합 |
| 상세 정보 | |
| 결합 길이 | 삼중 결합은 단일 결합이나 이중 결합보다 짧다. |
| 결합 에너지 | 삼중 결합은 단일 결합이나 이중 결합보다 강하다. |
| 반응성 | 삼중 결합을 가진 분자는 단일 결합이나 이중 결합을 가진 분자보다 반응성이 크다. |
| 예시 | 아세틸렌 (H−C≡C−H) 사이안화 수소 (H−C≡N) 일산화탄소 (C≡O) 다이수소화 다이붕소 (Dihydrodiboron(2), B₂H₂) |
2. 결합
삼중 결합은 오비탈 혼성이나 굽은 결합 모델로 설명할 수 있다. 아세틸렌을 예로 들면, 혼성 궤도 이론에서는 탄소 원자가 sp 오비탈과 p 오비탈을 이용하여 시그마 결합 1개와 파이 결합 2개를 형성한다고 설명한다. 굽은 결합 모델에서는 파이 결합 없이 sp3 로브 3개가 겹쳐져 삼중 결합이 형성된다고 본다.[5]
산소 외에도 많은 원소들이 삼중 결합을 형성할 수 있는데, 특히 일부 전이 금속에서 흔하게 나타난다. 헥사(tert-부톡시)디텅스텐(III) 및 헥사(tert-부톡시)디몰리브덴(III)은 금속-금속 결합 거리가 약 233pm인 대표적인 예이다.[6] 헥사(tert-부톡시)디텅스텐(III)은 알킨과의 반응을 통해 RC≡W(OBut)3 화학식을 갖는 금속-탄소 삼중 결합 화합물을 생성하기도 한다.[7]
인은 반응성이 높은 이원자 분자인 이인으로 존재할 수 있으며, 이 때 결합 해리 에너지는 질소 분자의 약 절반 정도이다.[1]
2. 1. 혼성 궤도 이론
삼중 결합은 오비탈 혼성으로 설명할 수 있다. 아세틸렌의 경우, 각 탄소 원자는 두 개의 sp 오비탈과 두 개의 p 오비탈을 갖는다. 두 개의 sp 오비탈은 선형이며, 180°의 결합각을 가지며, 데카르트 좌표계에서 x축을 차지한다. p 오비탈은 y축과 z축에서 sp 오비탈에 수직이다. 원자들이 서로 접근하면, sp 오비탈이 겹쳐져 sp-sp 시그마 결합을 형성한다. 동시에 pz 오비탈이 접근하여 함께 pz-pz 파이 결합을 형성한다. 마찬가지로, 다른 py 오비탈 쌍은 py-py 파이 결합을 형성한다. 결과적으로 하나의 시그마 결합과 두 개의 파이 결합이 형성된다.굽은 결합 모델에서, 삼중 결합은 파이 결합을 도입할 필요 없이 세 개의 sp3 로브가 겹쳐져 형성될 수도 있다.[5]
2. 2. 굽은 결합 모델
굽은 결합 이론에서는 삼중 결합이 파이 결합을 고려하지 않고 3개의 sp3 로브의 겹침에 의해 형성된다고 설명한다.[5]3. 산소 외 원소의 삼중 결합
산소 외의 많은 원소들도 삼중 결합을 형성할 수 있다. 전이 금속에서 흔하게 나타나며, 인은 반응성이 높은 이원자 분자인 이인으로 존재할 수 있는데, 이는 결합 해리 에너지가 질소 분자의 약 절반이다.[1]
3. 1. 전이 금속
산소 외의 많은 원소들도 삼중 결합을 형성할 수 있다. 이러한 결합은 일부 전이 금속에서 흔하게 나타난다. 헥사(tert-부톡시)디텅스텐(III) 및 헥사(tert-부톡시)디몰리브덴(III)은 금속-금속 결합 거리가 약 233pm인 잘 알려진 예이다.[6] 헥사(tert-부톡시)디텅스텐(III)은 알킨과의 반응으로 인해 RC≡W(OBut)3의 화학식을 갖는 금속-탄소 삼중 결합 화합물을 생성하여 특별한 주목을 받았다.[7]
3. 2. 인 (P)
인은 반응성이 높은 이원자 분자인 이인으로 존재할 수 있으며, 이는 결합 해리 에너지가 질소 분자의 약 절반이다.[1]참조
[1]
서적
Molecular Spectra and Molecular Structure IV. Constants of Diatomic Molecules
Van Nostrand
[2]
문서
REDIRECT
[3]
서적
Organic Chemistry
[4]
논문
Triple-Bond Covalent Radii
[5]
서적
Advanced Organic Chemistry
[6]
논문
Crystal and molecular structure of W2(OBut)6 and electronic structure calculations on various conformers of W2(OMe)6
[7]
논문
Multiple metal carbon Bonds. 35. A General Route to tri-''tert''-Butoxytungsten Alkylidyne complexes. Scission of Acetylenes by Ditungsten Hexa-''tert''-butoxide
[8]
문서
転送
[9]
서적
Organic Chemistry
[10]
서적
Advanced Organic Chemistry
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